| 5. Jornada | 10.09.2016 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.2016 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 02.10.2016 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2016 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 16.11.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 20.11.2016 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:2 |  |
|||
| 16. Jornada | 27.11.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.11.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 |
Macedonia del Norte