2. Jornada 18.08.2023 Helmond Sport - FC Den Bosch 1:0
3. Jornada 28.08.2023 Jong PSV - Helmond Sport 2:1
4. Jornada 01.09.2023 Helmond Sport - SC Cambuur 2:1
6. Jornada 15.09.2023 Helmond Sport - TOP Oss 1:1
5. Jornada 18.09.2023 De Graafschap - Helmond Sport 2:1
7. Jornada 22.09.2023 Helmond Sport - FC Groningen 1:2
8. Jornada 01.10.2023 VVV-Venlo - Helmond Sport 0:4
9. Jornada 06.10.2023 Helmond Sport - FC Utrecht (J) 4:0
11. Jornada 20.10.2023 FC Eindhoven - Helmond Sport 1:2
10. Jornada 23.10.2023 Helmond Sport - FC Dordrecht 1:1 Gol
12. Jornada 27.10.2023 NAC Breda - Helmond Sport 1:1
13. Jornada 03.11.2023 Helmond Sport - Telstar 1:0
14. Jornada 10.11.2023 AZ Alkmaar (J) - Helmond Sport 2:1 Roja directa
17. Jornada 01.12.2023 Helmond Sport - ADO Den Haag 3:2
18. Jornada 08.12.2023 Helmond Sport - MVV 1:2
19. Jornada 15.12.2023 Willem II - Helmond Sport 4:1
20. Jornada 23.12.2023 Helmond Sport - Roda JC Kerkrade 3:3
21. Jornada 12.01.2024 FC Dordrecht - Helmond Sport 2:0
22. Jornada 19.01.2024 Helmond Sport - Jong PSV 2:2
23. Jornada 26.01.2024 Helmond Sport - NAC Breda 1:0
24. Jornada 02.02.2024 FC Den Bosch - Helmond Sport 0:0
25. Jornada 09.02.2024 Telstar - Helmond Sport 3:2
29. Jornada 08.03.2024 FC Utrecht (J) - Helmond Sport 0:1
30. Jornada 15.03.2024 TOP Oss - Helmond Sport 1:0
32. Jornada 29.03.2024 Helmond Sport - Willem II 0:2
33. Jornada 05.04.2024 MVV - Helmond Sport 3:0
36. Jornada 29.04.2024 FC Emmen - Helmond Sport 3:0
37. Jornada 03.05.2024 Helmond Sport - FC Eindhoven 2:0
38. Jornada 10.05.2024 SC Cambuur - Helmond Sport 1:1