| 1. Jornada | 18.08.2019 | BB Erzurumspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 26.08.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Altay Izmir | 2:2 | |
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| 3. Jornada | 31.08.2019 | Ümraniyespor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Giresunspor | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 20.09.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Balıkesirspor | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 28.09.2019 | Boluspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:2 | |
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| 7. Jornada | 05.10.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Keçiörengücü | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 26.10.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Bursaspor | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 03.11.2019 | Altınordu FK | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Menemen Belediyespor | 1:2 | |
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| 12. Jornada | 24.11.2019 | Hatayspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | |
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| 13. Jornada | 29.11.2019 | İstanbulspor AŞ | - | Fatih Karagümrük | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.2019 | Akhisar Belediyespor | - | İstanbulspor AŞ | 4:3 |
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