| 5. Jornada | 20.07.2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 |  |
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| 6. Jornada | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 8. Jornada | 10.08.2008 | La Serena | - | Universidad de Chile | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 15.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | |
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| 10. Jornada | 24.08.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 | |
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| 14. Jornada | 29.09.2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 28.10.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | Rangers | - | Universidad de Chile | 1:0 |
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