| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 |  |
|||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | |
|||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 |  |
|||
| 10. Jornada | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:0 |
Croacia