| 2. Jornada | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 02.03.2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Deportes Iquique | - | Palestino | 3:3 | ||||
| 6. Jornada | 27.03.2019 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 05.04.2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 03.05.2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 17.05.2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.07.2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | Universidad de Concepción | - | Palestino | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2019 | Palestino | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.09.2019 | Universidad de Chile | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 23. Jornada | 06.10.2019 | Palestino | - | Curicó Unido | 4:2 | ||||
| 24. Jornada | 15.10.2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 |  |
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