| 15. Jornada | 31.08.2019 | Villa Española | - | Cerrito | 3:2 |  |
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| 17. Jornada | 15.09.2019 | Tacuarembó | - | Villa Española | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 21.09.2019 | Villa Española | - | Torque | 0:1 | |
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| 19. Jornada | 05.10.2019 | Bella Vista | - | Villa Española | 3:2 | ||||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| 21. Jornada | 19.10.2019 | Albion | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Villa Española | - | Atenas | 1:2 | |
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