| 17. Jornada | 10.08.2019 | Everton | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 17.08.2019 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 20. Jornada | 01.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2019 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 29.09.2019 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 05.10.2019 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.10.2019 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 22.11.2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
Chile