| 1. Jornada | 27.01.2020 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 3:2 |  |
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| 2. Jornada | 01.02.2020 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 | |
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| 3. Jornada | 10.02.2020 | Unión Española | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.02.2020 | Unión Española | - | Audax Italiano | 1:2 | |
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| 5. Jornada | 25.02.2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 6. Jornada | 01.03.2020 | Unión Española | - | Everton | 2:0 | |
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| 7. Jornada | 30.08.2020 | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 03.09.2020 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 2:3 | ||||
| 10. Jornada | 08.09.2020 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.10.2020 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 |
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