| 1. Jornada | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.03.2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 |  |
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| 4. Jornada | 09.03.2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | |
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| 5. Jornada | 16.03.2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 |  |
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| 6. Jornada | 01.04.2019 | Huachipato | - | Coquimbo Unido | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 25.08.2019 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:3 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 17.10.2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |
Chile