| 16. Jornada | 03.08.2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 31.08.2019 | Unión La Calera | - | Everton | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 16.09.2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 | ||||
| 22. Jornada | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 |  |
|||
| 23. Jornada | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 24. Jornada | 16.10.2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 22.11.2019 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | no jug. |
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