| 3. Jornada | 05.08.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:2 |  |
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| 4. Jornada | 12.08.2018 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 0:4 | ||||
| 5. Jornada | 19.08.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 0:3 | ||||
| 6. Jornada | 26.08.2018 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 02.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | ||||
| 18. Jornada | 01.12.2018 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 6:2 |  |
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| 19. Jornada | 08.12.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 |
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