| 19. Jornada | 13.02.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2021 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 |  |
|||
| 22. Jornada | 07.03.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 13.03.2021 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:2 | ||||
| 24. Jornada | 20.03.2021 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 04.04.2021 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 25.04.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
|||
| 31. Jornada | 01.05.2021 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 16.05.2021 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:1 |
Macedonia del Norte