| 4. Jornada | 22.09.2019 | AE Lárissa | - | Xanthi FC | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2019 | Aris Saloniki | - | AE Lárissa | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 05.10.2019 | AE Lárissa | - | AEK Athen | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.10.2019 | Panetolikos | - | AE Lárissa | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2019 | Panathinaikos | - | AE Lárissa | 1:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 03.11.2019 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 3:2 | |
|||
| 10. Jornada | 11.11.2019 | AE Lárissa | - | Lamia | 0:3 | ||||
| 11. Jornada | 24.11.2019 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 30.11.2019 | AE Lárissa | - | Volos NFC | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 08.12.2019 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 15.12.2019 | AE Lárissa | - | Atromitos | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 18.12.2019 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.12.2019 | AE Lárissa | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 17. Jornada | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | |
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