| 1. Jornada | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 4:3 | ||||
| 10. Jornada | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 3:4 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panachaiki GE | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |
Grecia