| 3. Jornada | 22.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:1 |  |
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| 8. Jornada | 04.10.2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2008 | Vihren Sandanski | - | Spartak Varna | 2:0 | |
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| 10. Jornada | 27.10.2008 | Slavia Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.2008 | Vihren Sandanski | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 15.11.2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:2 | |
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| 14. Jornada | 22.11.2008 | Vihren Sandanski | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Vihren Sandanski | 1:3 |
Grecia