| 4. Jornada | 17.10.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
| 6. Jornada | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 26. Jornada | 01.04.2000 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:2 |
Grecia