| 16. Jornada | 23.01.1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 |  |
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| 17. Jornada | 30.01.1999 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | |
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| 20. Jornada | 21.02.1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
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| 21. Jornada | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 14.03.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 04.04.1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | |
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| 26. Jornada | 18.04.1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 27. Jornada | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
 |
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| 28. Jornada | 02.05.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.05.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 12.05.1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 3:2 | |
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| 34. Jornada | 30.05.1999 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 2:3 | |
Grecia