| 1. Jornada | 17.02.2019 | Cobreloa | - | Deportes Temuco | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 09.03.2019 | La Serena | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Cobreloa | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 07.04.2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.04.2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | |
|||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 17.05.2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | |
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| 14. Jornada | 25.05.2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 |  |
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| 16. Jornada | 27.07.2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 18. Jornada | 12.08.2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 19.08.2019 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 15.09.2019 | Cobreloa | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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