| 1. Jornada | 16.08.2008 | KSV Roeselare | - | KV Kortrijk | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 |  |
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| 3. Jornada | 31.08.2008 | KSV Roeselare | - | Standard Liège | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 20.09.2008 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 18.10.2008 | Excelsior Mouscron | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 25.10.2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | |
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| 10. Jornada | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 08.11.2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | ||||
| 32. Jornada | 02.05.2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
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