| 1. Jornada | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 01.08.1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 12.10.1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |
Croacia