| 2. Jornada | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 4:2 | ||||
| 8. Jornada | 31.08.2019 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 01.12.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 04.12.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 0:1 |  |
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