| 19. Jornada | 18.02.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.02.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2024 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 06.03.2024 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 10.03.2024 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 16.03.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 30.03.2024 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 06.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 14.04.2024 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 6:1 | ||||
| 28. Jornada | 21.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 28.04.2024 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 30. Jornada | 01.05.2024 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 04.05.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 12.05.2024 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Gambia