| 1. Jornada | 14.08.1999 | PSV | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Jornada | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV | 1:6 |  |
|||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | PSV | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.1999 | PSV | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV | 1:6 | ||||
| 9. Jornada | 17.10.1999 | PSV | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | PSV | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 18.12.1999 | PSV | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | FC Den Bosch | - | PSV | 2:6 | ||||
| 21. Jornada | 10.02.2000 | PSV | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | PSV | - | FC Utrecht | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | PSV | - | AZ Alkmaar | 5:1 |  |
|||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | PSV | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 |
Rumania