| 13. Jornada | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Jornada | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | |
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| 17. Jornada | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | ||||
| 22. Jornada | 20.11.2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 | |
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Argentina