| 3. Jornada | 06.07.2008 | Huachipato | - | Santiago Morning | 1:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 13.07.2008 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 19.07.2008 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 27.07.2008 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Huachipato | - | Rangers | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2008 | Ñublense | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chile