| 1. Jornada | 31.01.2009 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Rangers | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 18.04.2009 | Huachipato | - | Municipal Iquique | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Huachipato | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 |
Chile