| 1. Jornada | 20.07.2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 2. Jornada | 26.07.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 3. Jornada | 03.08.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 10.08.2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 5. Jornada | 17.08.2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2014 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2014 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 31.10.2014 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 08.11.2014 | O'Higgins | - | San Marcos | 3:1 | |
Chile