| 1. Jornada | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Panathinaikos | - | PS Kalamata | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 |  |
|||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Aris Saloniki | - | PS Kalamata | 6:1 | ||||
| 17. Jornada | 31.01.2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | |
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Grecia