| 6. Jornada | 04.10.1998 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
| 9. Jornada | 09.11.1998 | Olympiacos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 29.11.1998 | Olympiacos | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.1998 | Olympiacos | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 21.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.1999 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.1999 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 18. Jornada | 08.02.1999 | Olympiacos | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 22.02.1999 | Olympiacos | - | Veria FC | 5:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 08.03.1999 | Olympiacos | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 22.03.1999 | Olympiacos | - | Ethnikos Asteras | 4:2 | ||||
| 26. Jornada | 18.04.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiacos | 1:3 | ||||
| 28. Jornada | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 09.05.1999 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 32. Jornada | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:2 |  |
|||
| 33. Jornada | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 1:4 |
Grecia