| 6. Jornada | 06.10.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 9. Jornada | 03.11.2019 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 10. Jornada | 09.11.2019 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 24.11.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 08.12.2019 | Lamia | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 14.12.2019 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 18.12.2019 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.12.2019 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
|||
| 17. Jornada | 04.01.2020 | OFI Heraklion | - | Volos NFC | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 12.01.2020 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 18.01.2020 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 26.01.2020 | Xanthi FC | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 09.02.2020 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 24. Jornada | 17.02.2020 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2020 | OFI Heraklion | - | Lamia | 3:0 |
Grecia