| 1. Jornada | 29.08.1999 | Fiorentina | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 11.09.1999 | Reggina Calcio | - | Fiorentina | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 03.10.1999 | Fiorentina | - | Roma | 1:3 |  |
|||
| 7. Jornada | 24.10.1999 | Piacenza Calcio | - | Fiorentina | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 06.11.1999 | Cagliari Calcio | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 06.01.2000 | US Lecce | - | Fiorentina | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | AS Bari | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | Roma | - | Fiorentina | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | Parma AC | - | Fiorentina | 0:4 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | Fiorentina | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 |
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