| 1. Jornada | 20.07.2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 27.07.2014 | Barnechea | - | Unión La Calera | 0:3 |  |
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| 3. Jornada | 02.08.2014 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 09.08.2014 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:0 | |
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| 5. Jornada | 16.08.2014 | Unión La Calera | - | Ñublense | 3:2 |  |
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| 6. Jornada | 24.08.2014 | Cobreloa | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 31.08.2014 | Universidad de Concepción | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 04.10.2014 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 11.10.2014 | Huachipato | - | Unión La Calera | 0:4 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2014 | San Marcos | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2014 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 13. Jornada | 02.11.2014 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 08.11.2014 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 | |
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| 15. Jornada | 23.11.2014 | Palestino | - | Unión La Calera | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 30.11.2014 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.2014 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:0 | |
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