| 10. Jornada | 17.10.2009 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 01.11.2009 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 07.03.2010 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 |  |
|||
| 20. Jornada | 14.03.2010 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 20.03.2010 | FK Obolon | - | Karpaty Lviv | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 24.03.2010 | FK Obolon | - | FK Illichivets | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 03.04.2010 | FK Obolon | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 |  |
|||
| 25. Jornada | 14.04.2010 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 26. Jornada | 19.04.2010 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 25.04.2010 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 01.05.2010 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 05.05.2010 | FK Obolon | - | Vorskla Poltava | 1:1 |
Ucrania