| 12. Jornada | 22.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.04.2000 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:2 |  |
|||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 4:1 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
|||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grecia