| 1. Jornada | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 08.02.2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 |  |
|||
| 7. Jornada | 08.03.2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
Chile