| 1. Jornada | 07.08.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Pelister | 0:2 |  |
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| 2. Jornada | 14.08.2016 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 |  |
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| 3. Jornada | 21.08.2016 | Makedonija GP | - | FK Pelister | 2:2 | |
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| 4. Jornada | 27.08.2016 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 3:0 | |
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| 5. Jornada | 11.09.2016 | FK Renova | - | FK Pelister | 2:0 | |
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| 7. Jornada | 25.09.2016 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2016 | Vardar Skopje | - | FK Pelister | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 02.10.2016 | FK Pelister | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.2016 | FK Pelister | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 30.10.2016 | FK Pelister | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 16.11.2016 | FK Pelister | - | FK Renova | 1:0 | |
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| 15. Jornada | 20.11.2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.11.2016 | FK Pelister | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 19.02.2017 | FK Pobeda Junior | - | FK Pelister | 2:2 |
Macedonia del Norte