| 14. Jornada | 26.01.2019 | Volos NFC | - | AEP Iraklis FC | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 02.02.2019 | AEP Iraklis FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 10.02.2019 | Irodotos | - | AEP Iraklis FC | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.02.2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Kerkyra | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 10.03.2019 | Sparta FC | - | AEP Iraklis FC | 0:1 |  |
|||
| 22. Jornada | 17.03.2019 | AEP Iraklis FC | - | Aittitos Spaton | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 24.03.2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 28.03.2019 | AEP Iraklis FC | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 31.03.2019 | Apollon Pontou | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 06.04.2019 | AEP Iraklis FC | - | Chania Kissamikos | 0:0 |
Grecia