| 2. Jornada | 31.08.1958 | PSV | - | USV Elinkwijk | 2:0 |  |
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| 3. Jornada | 07.09.1958 | DOS Utrecht | - | PSV | 2:2 | |
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| 4. Jornada | 14.09.1958 | PSV | - | Willem II | 3:0 | |
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| 5. Jornada | 21.09.1958 | NOAD Tilburg | - | PSV | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 05.10.1958 | PSV | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 12.10.1958 | Rapid JC Heerlen | - | PSV | 2:1 | |
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| 8. Jornada | 19.10.1958 | PSV | - | VVV | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.1958 | NAC Breda | - | PSV | 3:2 | |
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| 10. Jornada | 09.11.1958 | PSV | - | SHS | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 16.11.1958 | ADO | - | PSV | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 30.11.1958 | DWS Amsterdam | - | PSV | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.1958 | PSV | - | Feijenoord | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 14.12.1958 | RC&FC Sparta | - | PSV | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 22.02.1959 | Willem II | - | PSV | 1:0 |
Países Bajos