| 1. Jornada | 07.08.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 |  |
|||
| 2. Jornada | 13.08.2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 | |
|||
| 3. Jornada | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | |
|||
| 6. Jornada | 02.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | |
|||
| 9. Jornada | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 |  |
|
||
| 11. Jornada | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 | |
|||
| 13. Jornada | 05.11.2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 17. Jornada | 03.12.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | |
|||
| 18. Jornada | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 |
Brasil