| 20. Jornada | 23.07.2016 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 21. Jornada | 30.07.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:1 | ||||
| 22. Jornada | 06.08.2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 |  |
|||
| 23. Jornada | 12.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 19.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:4 | |
|||
| 26. Jornada | 22.08.2016 | Pärnu Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:5 |  |
|||
| 27. Jornada | 27.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 10.09.2016 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 4:2 | ||||
| 29. Jornada | 13.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu Linnameeskond | 4:2 | |
|||
| 30. Jornada | 17.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 24.09.2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 01.10.2016 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 15.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 3:2 | |
|||
| 34. Jornada | 22.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | ||||
| 35. Jornada | 29.10.2016 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | |
Trinidad y Tobago