| 2. Jornada | 17.01.2024 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 20.01.2024 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 24.01.2024 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 4:2 |  |
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| 7. Jornada | 11.02.2024 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 1:1 |  |
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| 8. Jornada | 19.02.2024 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 21.02.2024 | AD Guanacasteca | - | Municipal Liberia | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 24.02.2024 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 0:0 |  |
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| 14. Jornada | 27.03.2024 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 01.04.2024 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 07.04.2024 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 13.04.2024 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 17.04.2024 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:1 | |
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| 19. Jornada | 23.04.2024 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 1:2 |
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