| 21. Jornada | 25.07.2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:4 |  |
|||
| 29. Jornada | 26.09.2009 | JK Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 0:3 | |
|||
| 30. Jornada | 03.10.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 3:2 | |
|||
| 33. Jornada | 31.10.2009 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:4 | |
|||
| 34. Jornada | 03.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 6:0 | |
Estonia