| Primera | 25.07.19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| Primera | 30.08.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:2 |  |
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| Primera | 27.09.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| Primera | 16.02.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| Primera | 08.09.21 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:2 | ||||
| Primera | 21.11.21 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 10.02.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 3:1 | ||||
| Primera | 24.04.22 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:2 |  |
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| Primera | 25.09.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:1 | ||||
| Primera | 11.04.23 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 |
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