| 1. Jornada | 24.08.2019 | VV Gemert | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 21.09.2019 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.2019 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 10.11.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 24.11.2019 | OSS '20 | - | VV Hoogland | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 01.12.2019 | EVV | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 08.12.2019 | FC Lienden | - | OSS '20 | 1:4 | ||||
| 18. Jornada | 19.01.2020 | OSS '20 | - | VV Gemert | 4:2 | ||||
| 19. Jornada | 26.01.2020 | ADO '20 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 02.02.2020 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 3:2 | ||||
| 23. Jornada | 01.03.2020 | HSC'21 | - | OSS '20 | 0:3 |
Países Bajos