| 7. Jornada | 15.09.2013 | FK Gorno Lisiče | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 |  |
|||
| 12. Jornada | 27.10.2013 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | |
|||
| 14. Jornada | 03.11.2013 | FK Bregalnica Štip | - | Napredok Kičevo | 2:2 | |
|||
| 24. Jornada | 26.03.2014 | FK Bregalnica Štip | - | FK Turnovo | 1:0 | |
|||
| 26. Jornada | 05.04.2014 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 0:2 | |
|||
| 27. Jornada | 13.04.2014 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | |
|||
| 28. Jornada | 19.04.2014 | Napredok Kičevo | - | FK Bregalnica Štip | 1:3 | |
|||
| 29. Jornada | 23.04.2014 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 3:0 | |
|||
| 32. Jornada | 11.05.2014 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
Macedonia del Norte