5. Jornada | 11.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
6. Jornada | 18.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
8. Jornada | 28.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | ||||
9. Jornada | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
10. Jornada | 16.10.2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Jornada | 30.10.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 |