| Grupo B | 05.06.2023 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 1:1 | ||||
| Grupo B | 17.06.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| Grupo B | 25.06.2023 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:0 | ||||
| Grupo B | 03.07.2023 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 3:2 | ||||
| Grupo B | 09.07.2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| Grupo B | 18.07.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:2 |
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