| 2. Jornada | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 1. Jornada | 23.07.2009 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 01.08.2009 | Palestino | - | Municipal Iquique | 1:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 6. Jornada | 16.08.2009 | Curicó Unido | - | Palestino | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 9. Jornada | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | |
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| 12. Jornada | 26.09.2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 04.10.2009 | Ñublense | - | Palestino | 1:0 | |
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| 15. Jornada | 24.10.2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | |
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| 16. Jornada | 31.10.2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
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