| Segunda etapa | 16.06.2008 | Jamaica | - | Bahamas | 7:0 | ||||
| Segunda etapa | 18.06.2008 | Bahamas | - | Jamaica | 0:6 | ||||
| Semifinales Grupo B | 21.08.2008 | Canadá | - | Jamaica | 1:1 | ||||
| Semifinales Grupo B | 07.09.2008 | México | - | Jamaica | 3:0 | ||||
| Semifinales Grupo B | 11.09.2008 | Honduras | - | Jamaica | 2:0 | ||||
| Semifinales Grupo B | 12.10.2008 | Jamaica | - | México | 1:0 |  |
|||
| Semifinales Grupo B | 20.11.2008 | Jamaica | - | Canadá | 3:0 |
Jamaica